Los privilegios rodados fueron los documentos más solemnes de los expedidos por las reales cancillerías de León y Castilla durante la Edad Media. Esta importancia se puso de manifiesto mediante un conjunto de códigos visuales que servía, entre otras cosas, para exhibir la pujanza de una monarquía que, por entonces, trataba de despuntar frente a otros poderes.
Mediante estos vistosos diplomas los reyes concedieron mercedes a señores y grandes magnates, a villas, ciudades, iglesias y monasterios y a otras instituciones, casi siempre como agradecimiento por los servicios prestados a la Corona. Todo ello contribuía a reforzar los lazos de fidelidad entre el rey y sus vasallos a pesar de la distancia física que habitualmente los separaba.
El precursor del privilegio rodado fue el privilegio simple o signado utilizado ya por los reyes del período astur-leonés desde el siglo VIII. En este tipo documental el signo del rey, no rodado y con valor de firma personal, ya solía aparecer flanqueado por las columnas de confirmantes.
Por su parte, la rueda ya era usada como signo de validación en la cancillería pontificia, donde tuvo su origen hacia 1048, en tiempo del papa León IX. Esta costumbre no llegaría a implantarse en los reinos peninsulares hasta un siglo después, el primero en hacerlo fue el arzobispo de Santiago de Compostela, Diego Gelmírez (1068-1140), que introdujo importantes reformas en la cancillería de Alfonso VII “el Emperador” (1105-1157).
La muerte de Alfonso VII en 1157 provocó la división de Castilla y León en dos reinos independientes: el reino de Castilla sería heredado por el primogénito, Sancho III, mientras que el trono de León recaería en su otro hijo, Fernando II. Puesto que el primero tenía derecho a usar el signo imperial de la cruz, heredado de su padre, el segundo buscó diferenciarse con un nuevo emblema. Aparecía así, en 1158, el primer signo rodado conocido de los reinos hispánicos, no con el emblema de la cruz, sino con el de un león pasante circundado por la leyenda signum ferdinandi, legionensis regis.
En Castilla el primer privilegio rodado conocido vio la luz algo después del breve reinado de Sancho III, sería durante la minoría de Alfonso VIII quien, tutelado por su tío, el mencionado Fernando II de León, y probablemente por su influencia, utilizaría la rota con la efigie de la cruz heredada de su padre y circunscrita por la leyenda signum regis adefonsi.