Poco después de su matrimonio, en 1587 marchó solo a Sevilla. Durante trece años, tuvo cargo de comisionado, reuniendo provisiones de trigo, cebada y aceite para la flota que se pertrechaba contra Inglaterra. Nos dejó su particular visión del suceso de la Armada Invencible en estas dos canciones.
Dedicaba su tiempo entre trabajo y trabajo para escribir, como consta en un documento custodiado en el Archivo General de Simancas. En esta carta dirigida a Antonio Eraso del Consejo de Indias, dice que mientras aguarda a la carabela de aviso por ver si hay alguno de alguna vacante...en este ínterin me entretengo en crear a Galatea que es el libro que dije a VM. estaba componiendo... Fracasado su intento de conseguir destino en América, trabajó en la recaudación de tercias y alcabalas en el reino de Granada. Tan difíciles y espinosos encargos le procuraron serios disgustos que, en varias ocasiones, lo llevaron a la cárcel tras acusaciones relacionadas con asuntos de la hacienda real.
Como curiosidad, en 1595 participó en un concurso literario convocado por el convento zaragozano de Santo Domingo para celebrar la canonización de San Jacinto. Ganó el primer premio con esta glosa a San Jacinto. Cinco años después, se trasladó a Madrid, haciendo visitas a Toledo y Esquivias.