El Greco (1541-1614)
Una de las obras más emblemáticas del museo, donde la grandeza de la Ciudad Imperial se hará eterna gracias a la imagen creada por el Greco. Esta obra es de especial relevancia y rareza, pues en la Península Ibérica no existían este tipo de representaciones, salvo las estampas de tradición flamenca que el Greco pudo conocer. Con ella contribuye a la difusión de la nueva imagen de la ciudad, al representar las principales construcciones modernas de aquel momento: el Alcázar, la Puerta de Bisagra y, sobre todo, el Hospital Tavera, apareciendo sobre una nube, en referencia explícita al administrador del edificio, Pedro Salazar de Mendoza, amigo del pintor y probablemente autor del encargo de la obra.Salto de línea Salto de línea El pintor muestra una imagen múltiple de la ciudad: además de la vista en perspectiva de la misma, la pintura incluye un plano detallado del entramado urbano, ofrecido al espectador por un joven pintado con la factura deshecha característica de la época final del Greco. La complejidad de la visión incluyó además una alegoría del río Tajo -la escultura dorada que vierte el agua y la prosperidad- y la imagen religiosa más significativa del lugar: la Virgen imponiendo la casulla a San Ildefonso. Es una de las Tres Vistas de Toledo mencionadas en el Inventario de 1614 redactado por Jorge Manuel a la muerte del Greco.
En el plano, además de la leyenda de edificios y zonas del plano hay escrito: "Ha sido forzoso poner el Hospital de don Juan Tavera en forma de modelo porque no sólo venía a cubrir la puerta de visagra mas subia el cimborrio o cupula de manera que sobrepujava la ciudad y así una vez puesto como modelo y movido de su lugar me pareció mostrar la haz antes que otra parte y en lo demas de como viene con la ciudad se vera en la planta" "También en la historia de nra. señora que trahe la casulla a San Ildefonso para su ornato y hazer las figuras fondes me he valido en cierta manera de ser cuerpos celestiales como vemos en las luces que vistas de lexos por pequeñas que sean parecen grandes"