La colección pictórica del Museo del Greco reune un importante conjunto de obras del maestro cretense, todas ellas de excelente calidad y pertenecientes a su último periodo de actividad artística, entre 1600 y 1614. Entre ellas destacan Vista y plano de Toledo, la serie del Apostolado, los retratos de los hermanos Antonio y Diego de Covarrubias y el retablo de San Bernardino de Siena.
Las lágrimas de San Pedro, fechada en los años ochenta del siglo XVI, es también un lienzo con una maestría insuperable, y se considera una de las mejores versiones de este tema iconográfico.
Junto a las pinturas del Greco, el museo exhibe obras de Luis Tristán, su mejor continuador, de su hijo Jorge Manuel y de autores toledanos contemporáneos, además de pintura de las escuelas madrileña y sevillana del siglo XVII. Estas obras se completan con las adquisiciones del marqués de la Vega-Inclán, que podemos ver en la Sala dedicada al denominado Museo de Arte Español, proyecto que de manera paralela al de esta nuestra institución realizó el marqués, cuyo retrato, pintado por su buen amigo, Joaquín Sorolla, preside esta sala.