Este mes de noviembre dedicamos nuestro destacado de Mujeres Pioneras a doña Juana Pimentel , conocida por el sobrenombre con el que ella misma firmó parte de su vida “la triste condesa”. Perteneciente a la familia de los condes de Benavente tenía lazos con la Familia Real, siendo prima de Juan II . Pero sin duda, el hecho que marcó su vida fue el matrimonio con don Álvaro de Luna . Favorito del rey Juan II, constituye uno de los grandes ejemplos de la privanza regia; su cercanía y amistad con el rey le valieron títulos, propiedades y un gran poder en la Corona de Castilla del siglo XV.
La fulminante caída y muerte de don Álvaro en el cadalso lo convirtieron, asimismo, en el ejemplo de lo que podía pasarle a aquellos que abusaban de su posición de privilegio al lado del rey. A aquella unión Juana aportaba su capital dinástico, así como la jurisdicción sobre la villa de Arenas de San Pedro, que será de las pocas que permanezcan incólumes durante su agitada vida.
No es mucho lo que se sabe sobre la influencia que pudo tener Juana Pimentel durante la privanza de su marido, pero la situación cambia de manera bastante evidente tras su viudedad. En este sentido, la condesa no mostró recato y recogimiento, todo lo contrario, su acción política se expande, hecho que ha quedado reflejado de manera bastante evidente en las fuentes de archivo. A través de diversas negociaciones con Juan II - previa resistencia en el castillo de Escalona - Juana Pimentel, entregó ciertas posesiones que habían sido dadas a don Álvaro de Luna durante su privanza y recibió otras en compensación. Sin embargo, la tregua no fue duradera. Ya con Enrique IV en el trono, la condesa va a entrar de lleno en las disputas nobiliarias que salpicaron este reinado castellano.
En este sentido, el enfrentamiento de Juana Pimentel con Juan Pacheco , I marqués de Villena y uno de los favoritos de Enrique IV, y a quien culpaba por el desenlace de don Álvaro, va a ser el detonante de muchas de sus acciones. En este enfrentamiento van a tener un protagonismo especial su hija María de Luna Pimentel y su nieta Juana de Luna Zúñiga , hija póstuma de Juan de Luna quien, al dictar testamento, señaló a doña Juana Pimentel como tutora y curadora de los bienes de aquella.
La riqueza que proporcionaban los diversos estados que estaban en posesión de doña Juana Pimentel convirtió a María de Luna en uno de los partidos más apetecidos por la nobleza castellana. Su dote, que ascendió finalmente a rentas por valor de 200.000 maravedíes anuales fue disputada por los Pacheco y los Mendoza. Ya hemos señalado que había motivos personales para la enemistad con el marqués de Villena, por lo que la condesa optó por la alianza con los Mendoza. Sin embargo, esta decisión acarreó la oposición regia- y de Pacheco- y llevó a Juana a encerrarse en su fortaleza de Arenas con su hija y su nieta. Hasta allí llegó el hijo del duque del Infantado , y pretendiente elegido para María, para hacer realidad una unión en peligro. La consumación del matrimonio entre Íñigo López de Mendoza y María de Luna acabó por poner el foco en Juana de Luna lo que obligó a Juana Pimentel a huir nuevamente y a encerrarse en el castillo de Montalbán. Juana Pimentel no pudo resistir el asedio y tuvo que ver como su nieta era casada dentro de la familia Pacheco.
La rebeldía de la condesa le costó una sentencia a muerte de Enrique IV que, debido a las presiones de la nobleza y muy especialmente de los Mendoza, no se llevó a cabo. La alianza con la familia de los duques del Infantado fue esencial para la condesa de Montalbán para mantener los estados que había ido acumulando en los años previos. Este nexo quedará reforzado en el testamento de Juana Pimentel; en él instituyó un mayorazgo que beneficiaba única y exclusivamente a su hija, María de Luna, mientras que su nieto era relegado en las mandas testamentarias de la triste condesa.