El Archivo de la Real Chancillería de Valladolid conserva un variado conjunto de documentos que tuvieron a Ana de Mendoza como protagonista. Se trata de una serie de pleitos civiles, conocidos en mayor o menor medida, que fueron vistos por el Tribunal de la Chancillería, fundamentalmente durante los últimos años de su vida. Prácticamente todos los procesos identificados a día de hoy tuvieron lugar o se cerraron durante la década de los años ochenta del siglo XVI, es decir, después de la que la princesa cayera en desgracia y fuera recluida en Pastrana.
En la mayoría de los casos fue Ana de Mendoza la que se vio envuelta en el litigio, fruto de las demandas interpuestas por las partes contrarias. Estos conflictos también se hicieron extensivos en muchas de las ocasiones a los administradores de sus estados, nombrados por Felipe II: Pedro Palomino y Alonso del Castillo Villasante. Además, los pleitos en general acostumbraron a saldarse con una sentencia desfavorable para la princesa, lo que sin duda debió contribuir a acentuar más si cabe las dificultades que debió de padecer durante los años finales de su existencia.
Un primer conjunto de pleitos sería el formado por los litigios relacionados con la posesión de determinados bienes, rentas y propiedades familiares, mantenidos con su primo, Íñigo Mendoza de la Cerda, marqués de Almenara. El mayorazgo fundado por el bisabuelo de la princesa, el gran cardenal Mendoza, fue disputado por ambos primos una vez que Ana se convirtió en la única heredera de su padre, Diego Hurtado de Mendoza. El resultado de estas disputas no fue favorable para los intereses de la princesa, como es de sobra conocido. Incluso, los litigios por la posesión de la herencia familiar siguieron sucediéndose también después de la muerte de ambos primos, siendo estos mantenidos por sus herederos.
Con la marquesa de Ayamonte, Ana de Zúñiga, viuda de Antonio Guzmán, también tuvo algún litigio, como consecuencia del cobro de determinados tributos en las villas de Estremera y Valdaracete (ambas en Madrid).
Una cuestión problemática para Ana de Mendoza debió de ser el pago de los salarios debidos a los agentes y representantes que se encargaron de sus asuntos tanto en la Corte como en la Chancillería de Valladolid. Los litigios a los que la princesa de Éboli tuvo que hacer frente requerían de abogados y procuradores que defendieran sus intereses ante la Audiencia vallisoletana y el pago de estos servicios a veces se desarrolló de forma conflictiva.
Los procesos por deudas fueron variados. Por ejemplo, los mantenidos con dos vecinos de Valdaracete y Villarejo de Salvanés (Madrid), ambos por el pago de algunos prometidos que la princesa les debía en diferentes rentas de las villas de Valdaracete y Estremera. Pero también por el aprovisionamiento de su casa. Así, la princesa mantuvo un pleito con el gorrero, Juan Martínez de Sel y los boticarios y calceteros, Juan de Aragón y Juan de Villadiego por la deuda que había contraído con ellos tras la compra de algunas mercancías. Incluso, sus propios sirvientes llegaron a pleitear por los desajustes existentes en los libros de contabilidad de su casa. En uno de los procesos que se desarrollaron por este motivo, el que se dio entre su mayordomo, Juan Delgado y el que había sido su despensero durante años, Jacques Terret, fueron incluidas como prueba algunas libranzas y cartas de pago firmadas por la propia princesa de Éboli, así como una relación de los gastos extraordinarios de su casa que el despensero debió gestionar entre los años 1578 y 1579.
Por último, cabe aludir a otros litigios que Ana de Mendoza debió afrontar en la Chancillería, como por ejemplo el mantenido con Juan González de Vallejeda, vecino de Almonacid de Zorita (Guadalajara), en esta ocasión por el uso del agua de un arroyo que desembocaba en el río Tajo.
El elenco está formado por varios Pleitos Civiles y un nutrido conjunto de documentos pertenecientes al Registro de Ejecutorias. La existencia de ejecutorias que en algunos casos hacen referencia a pleitos aún no identificados apunta en la dirección de que el Archivo conserve más litigios concernientes a esta mujer y que todavía no hayan sido salido a la luz. También hay una cédula perteneciente a la agrupación de Cédulas y Pragmáticas.