Tras los acontecimientos de 1808, las autoridades de San Juan, capital de la isla de Puerto Rico, acatan de inmediato los sucesivos gobiernos de la Península. Al igual que en Cuba, al cesar la entrada de plata procedente de México, se producirá una crisis económica en la isla.
Aunque más pequeña y pobre que Cuba, tanto Ramón Power Giralt (1775- 1813) como Alejandro Ramírez Blanco (1777-1821) logran que Puerto Rico incremente su producción y ciertas reformas en el campo de la política y del sector del comercio.
La isla se convertirá en el refugio de los españoles expulsados del continente por los movimientos insurgentes. Los exiliados que llevan consigo experiencia y hacienda, dan un empuje económico y poblacional al territorio.
Durante el Trienio Liberal se suceden manifestaciones contrarias al dominio español, encabezadas por Pedro Dubois, que cuenta con apoyo desde Nueva York, y numerosos embates de piratas colombianos y venezolanos, que son contenidos por la ayuda estadounidense que protege sus intereses en la zona.
En 1823, se nombra capitán general de Puerto Rico al general Miguel de la Torre, Conde de Torrepando , quien establecerá un control total sobre la administración. Los criollos liberales aprovecharán para reivindicar una reforma administrativa que será desestimada por el gobierno de Madrid. A partir de este momento, se suceden una serie de levantamientos y episodios como el desconocimiento del delegado boricua en Cortes que evolucionarán hacia reclamaciones independentistas.
El despotismo manifestado por las autoridades españolas de la isla les enfrenta al sector criollo que se debate entre los partidarios de la independencia o de la autonomía. Los líderes liberales, que han sido expulsados del país, comienzan a planear la independencia desde su exilio en Estados Unidos y en Santo Domingo. En 1868, se produce un intento fallido de independencia, conocido como Grito de Lares.
Durante los años siguientes se aplican las libertades constitucionales al territorio y se establecen dos partidos políticos, se eligen representantes a Cortes y se crea la diputación provincial. En las elecciones de 1871 los diputados portorriqueños consiguen la reforma municipal, la abolición de la esclavitud y la aplicación completa de la constitución. Pero estos logros no contentaron a los españolistas. En la Restauración borbónica de 1874, se derogan todas las leyes reformistas y se entra en la dinámica de gobierno de capitanes generales con poder absoluto.
En la década de 1880, se produce una división del liberalismo entre quienes buscaban la autonomía y quienes al contrario, buscaban la plena integración y ciudadanía española. El más numeroso era el grupo formado por los independentistas. Al igual que en Cuba, el estatuto de autonomía llega en 1897, pero la declaración de guerra de Estados Unidos ya se había producido. Tras un bombardeo en San Juan, la isla es ocupada en pocos días por los norteamericanos. Tras el Tratado de París de 1898 , se establece una administración militar en la isla.