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El origen de las órdenes militares o de caballería se remonta a la época de las Cruzadas. Se trata de institutos a la vez religiosos y militares, participando sus miembros de la doble condición de monjes y de soldados; por la primera dependían directamente del papa y estaban al margen de cualquier otra jurisdicción eclesiástica, organizando su vida comunitaria según una regla que permitía compatibilizar los tradicionales votos religiosos con la condición seglar y la actividad guerrera de sus miembros. La Orden de Santiago nació como una cofradía de caballeros creada en 1170 por Fernando II de León en Cáceres para asegurar la defensa de la ciudad contra los almohades y participar en las campañas del monarca por Extremadura. Estos “freiles de Cáceres”, cuyo jefe se llamaba Pedro Fernández, llegaron a un acuerdo en 1171 con el arzobispo de Santiago, en virtud del cual el maestre se convertía en canónigo de esa iglesia y los freiles en “vasallos y caballeros del apóstol Santiago”, mientras que el arzobispo se convertía en freile honorario.
La aprobación papal de la regla santiaguista se produjo en 1175. Según ella, la orden estaba integrada por freiles caballeros y por freiles clérigos, que eran canónigos y que seguían una regla basada en la de san Agustín. La Orden pronto amplió sus objetivos al alcanzar acuerdos con los monarcas de Castilla y Portugal, que les cedieron posesiones y castillos en las zonas fronterizas con Al-Andalus. En 1184, cuando el papa Lucio III confirma la orden, ésta ya contaba con propiedades en Castilla, León, Portugal, Aragón, Italia, Francia e, incluso, Tierra Santa, convirtiéndose en la primera orden que se extendió fuera de la Península.
Su participación en el proceso de conquista y repoblación de los territorios arrebatados a los musulmanes fue muy activa en los siglos XII, XIII y primera mitad del XIV (Extremadura, La Mancha, Murcia, Andalucía y Algarve). A partir de entonces, la disminución de la actividad bélica contra los musulmanes propicia una intervención más activa de la Orden y sus miembros en la política interna de los reinos hispanocristianos. No será hasta fines del siglo XV cuando la Orden vuelva a retomar las armas contra los musulmanes en la guerra de conquista del reino de Granada. Tras la muerte del último maestre don Alonso de Cárdenas, los Reyes Católicos solicitaron y obtuvieron del papa Alejandro VI la administración perpetua de la Orden desde 1492.
Durante la época moderna, la Orden cesó totalmente en su actividad bélica, pero constituyó un soporte financiero fundamental para la Monarquía que, progresivamente, fue hipotecando y desamortizando todos sus bienes, además de vender y recompensar a particulares con su hábito. Sin embargo, a pesar de la pérdida de poder político y económico, la Orden siguió siendo un refugio para la nobleza.
Con el advenimiento de los regímenes republicanos, la Orden fue disuelta; en la actualidad se mantiene en dos conventos de comendadores (Madrid y Toledo).
En cuanto a la organización interna de la Orden, cuando era una institución independiente, la autoridad máxima recaía en el maestre, sin intermediarios entre él y el papa; la única limitación era la marcada por el respeto a los derechos de los freiles. El Consejo de la Orden, integrado por trece freiles electores, era el encargado de designar al maestre cuando el anterior moría o cesaba. El maestre, además de encabezar la hueste santiaguista en la batalla, era el encargado y responsable de vigilar la vida cotidiana y mantener la disciplina: aceptación de novicios, nombramiento de confesores, autorización de traslados a otras órdenes, decisión sobre quiénes vivían en convento y quiénes en encomienda, eran algunas de sus atribuciones. En el escalón siguiente aparecen los comendadores mayores, que estaban al frente de las cinco encomiendas mayores existentes en el siglo XIII: Portugal, Castilla, Aragón, Gascuña y León; al igual que el maestre, tenían el privilegio de entrar o salir de la jurisdicción de las distintas encomiendas sin solicitar permiso de su comendador (cerca de cien en Castilla y León). Las encomiendas eran porciones del territorio de una orden cuyo gobierno se encomendaba a un caballero de hábito, que era el comendador.
Como es habitual en este tipo de instituciones, la Orden era gobernada también por un Capítulo General o asamblea de todos los comendadores y priores, que se ocupaba sobre todo de los aspectos disciplinarios y de observancia de la Regla, además de escuchar los informes de los visitadores, que periódicamente inspeccionaban el estado de las encomiendas. Además de los conventos de clérigos y monjas, la Orden mantenía otros establecimientos: hospederías, leproserías y alojamientos para cautivos rescatados.